香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈（何韵诗饰）是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。
受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……

重庆一间工艺品厂已经濒临倒闭，却不料在拆倒旧厂房的时候，发现了厕所里的一件宝物——一块价值连城的翡翠。厂里决定用这块翡翠举办一个展览，赚些钱发拖欠了几个月的工人工资。期间由工艺品厂保卫科长包世宏（郭涛 饰）负责看守这件宝物。但是，国际大盗麦克与本地一帮小偷却让包世宏一筹莫展，他们各施绝技接近翡翠，展览馆开始了一场明争暗斗的较量。黑色幽默也开始幕幕上演。翡翠的价值几何？最后谁是胜出者？事情远没有表面那么简单……

明朝中叶，宦官当权，兵部尚书于谦遭陷害入狱，满门抄斩，只剩下一儿一女被押送塞外龙门充军。东厂太监曹少钦（白鹰 饰）意欲斩草除根，派人截杀两个孩子，被于谦旧部朱骥阻拦。曹少钦又派心腹皮绍棠（苗天 饰）和毛宗宪（韩英杰 饰）赶到出关必经之地龙门客栈拦截。其时义士萧少镃（石隽 饰）也赶赴客栈与栈主会合商议搭救忠良之后，朱骥与其女扮男装的妹妹朱辉（上官灵凤 饰）也赶到客栈，三路人马碰头，怀着各自目的，试探彼此身份，很快变成一场混战，此时曹少钦也正飞速赶来龙门客栈，武功极高的他是义士们的最后宿敌……

空穴来风，未必无因。1997年初，卓子强、叶国欢、季正雄互不相识，却恰巧在同一家酒楼出现。此后，江湖上便风声四起：香港犯罪史上最恶名昭彰的三大贼王，正密谋合作，做一件惊天大案！众人都以为他们要趁回归前，成就犯罪界的最后辉煌。殊不知，身为主角的三人却懵然不知……子虚乌有的谣言，竟渐渐成真！表面上，彷佛是传闻令他们走在一起；然而，却更像是他们三人在各自的性格、欲望驱使下衍生的必然结局。树大招风，本已全城瞩目的三人渐行渐近，所谓的世纪合作，更似在引火烧身… 是偶然，还是必然？电影改编自1990年代香港"三大贼王"张子强、叶继欢与季炳雄的犯罪经历。

1999年，山西汾阳县城，开朗雀跃的女孩沈涛（赵涛 饰）徘徊在矿工梁子（梁景东 饰）和煤矿老板张晋生（张译 饰）两端。一女二男的三角恋，无法维持长久的平衡。梁子和晋生的友情破裂。涛儿结婚的时节，有人选择远方。
2014年，因长期在煤矿工作，梁子的健康已经到了不可挽回的地步。最后的时光，他带着妻儿回到故乡。此时沈涛和晋生已经离婚，晋生带着孩子到乐常住上海。人届中年，彼此都身不由己站在了生离死别的界限上。
2025年，只会说英文的到乐（董子健 饰）和父亲分外隔膜，但和中文老师米娅（张艾嘉 饰）成为忘年交。他渴望脱离父亲的控制，渴望得到甚至都不知道什么意思的“自由”。