叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。

本片由四段感情故事“在一起很快乐”“不在一起很快乐”“不在一起不快乐”“在一起也不快乐”独立交错的演绎爱情的味道。《如果南国冰封了》中刚分手的小捷（辛佳颖饰）独自去台北疗伤，与高中就暗恋她的小Pon（陈泱瑾饰）重新开始，两个女孩在生活琐事中既有甜蜜也有争吵；《看不见攻击的城市》讲述完美主义的女料理师U（张榕容饰）被成熟女编辑（魏如萱饰）勾引，最终又回归一个人生活的故事；《梦见相反的梦》里执着爱情却要完成结婚生子社会责任的Summer（高伊玲饰）与痴情一片的女友Spancer（吴立琪饰）相约十年后再见，三年后Summer带着孩子终与Spancer重逢；《像花吃了那女孩》花心的Ricky（林嘉欣饰）周旋在前女友与现任女友（王心凌饰）之间，状况连连。
故事中的女主人公都会收到寄给Candy Rain的无名包裹，打开后又是什么呢？

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！
柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰），停止不了勃起所以叫勃起的勃起（鄢胜宇 饰），想用搞笑致胜却总是失败的该边（蔡昌 宪 饰），胖界的夺爱高手阿和（赦绍文 饰），从国中到高中，一直是不离不弃的死党。他们都对班花沈佳宜（陈妍希 饰）有着一种纠结的感情。一方面，他们瞧不起这种只会用功读书的女生，另一方面他们又为她的美好气质倾倒。因为学习成绩较差，柯景腾被老师安排坐在沈佳宜前面。因为他的一次英雄救美，她开始用强制的方式帮他补习功课。此事令其他兄弟羡慕嫉妒恨，但是大家都未说破。毕业后，柯景腾和沈佳宜在各自大学保持恋人般的联系。直到他举办自由格斗赛，事情才出现了变化…… 这一连串下，原本按兵不动的好友也都纷纷加入女神争夺战！但是麻吉诚可贵，青春价更高，若为女神故，是否二者皆可抛哩？！
本片根据导演兼编剧九把刀在2007年的自传体小说改编。柯震东凭借本片获第48届金马奖最佳新演员。

高中生孟克柔（桂纶镁 饰）与林月珍（梁淑慧饰）是无话不谈的好友，月珍告诉克柔，说自己喜欢上了一个叫张士豪（陈柏霖 饰）的男生，便常常要求克柔帮她接近张士豪，帮忙认识他、帮忙传递情书。没想到张士豪以为喜欢自己的是孟克柔，所以也常常借故接近她，跟她在一起。传递情书的事，被张贴出来，原来林月珍是以孟克柔的名义给张士豪写信，孟克柔非常生气而从而跟林月珍的关系疏远了。另一边厢孟克柔极不愿意承认她与张士豪之间是恋人的关系，可是张士豪已深深喜欢上她。孟克柔想跟男生接吻，因为她想清楚一件事，原来她心里，喜欢的是另外一个人。