清末战火连绵民不聊生，大哥（李连杰 饰）被同僚出卖，所带军队无一生还。因为装死而活下来的大哥遇见了离家出走的莲生（徐静蕾 饰），二人一夜取暖后，莲生不告而别。大哥在街道上被三弟（金城武 饰）发现并带回村，发现竟是二虎（刘德华 饰）的妻子。被贫穷饥饿所折磨的农民在憨厚的二虎与忠诚的三弟的带领下，劫抢官银，导致官府半夜报复。大哥乘机鼓动大家参加军队赚来军饷粮食，三人纳投名状结兄弟义，浩浩荡荡地带着一百零八人出发从军。这支兄弟军不要命的拼劲，拿下不少胜仗。只是爬得越高，大哥的野心越大，二虎与三弟再也无法管束，分歧渐生；而大哥与莲生的感情被三弟发现，三弟误以为莲生是兄弟反目的原因，想借杀大嫂来解救二虎。面对朝廷的欺诈、官府的黑暗、野心的膨胀，曾经纳过投名状的三兄弟最终自相残杀……

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

王薄（刘德华 饰）和王丽（刘若英 饰）本是一对最佳贼拍档，但因怀了王薄的孩子，王丽决定收手赎罪，两人产生分歧。在火车站遇到刚刚从城市里挣了一笔钱准备回老家用它盖房子娶媳妇的农村娃子傻根（王宝强 饰）后，王丽被他的单纯打动，决定暗中保护不使他的辛苦钱失窃，王薄却寻思找合适机会下手，但 最终因为“夫妻情深”归入了王丽的阵营。 不料傻根的钱早被以黎叔（葛优 饰）为头目的另一著名扒窃团伙盯上，于是一系列围绕傻根书包里的钞票、在王薄、王丽和黎叔团伙之间展开的强强斗争上演。

唐大中十三年，民间涌现不少反昏君反腐官的组织，其中以打着“杀富济贫推翻朝廷”旗号的飞刀门的势力最大。飞刀门总部设在靠近都城长安的奉天县境内，为保长安安全，朝廷下令奉天县府将飞刀门成员悉数剿灭。
奉天县两大捕头刘捕头（刘德华）与金捕头（金城武）收到限期缉拿飞刀门新任帮主归案的命令。因怀疑牡丹坊的舞妓小妹（章子怡）是飞刀门前帮主的女儿，刘捕头设计将她拿下押入天牢，后又与金捕头再度设下圈套令金捕头化身义士将她救出，想骗取她的信任查出飞刀门的巢穴，但他不知的是，除了在公务上与金捕头和小妹打交道外，私情上也会与他们有番纠缠。