当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲（玛丽昂·歌迪亚 Marion Cotillard 饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内 Guillaume Canet 饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”

布莱斯（卡兰•麦克奥利菲 Callan McAuliffe 饰）全家搬到小镇，邻家女孩朱丽（玛德琳•卡罗尔 Madeline Carroll 饰）前来帮忙。她对他一见钟情，心愿是获得他的吻。两人是同班同学，她一直想方设法接近他，但是他避之不及。她喜欢爬在高高的梧桐树上看风景。但因为施工，树被要被砍掉，她誓死捍卫，希望他并肩作战，但是他退缩了。她的事迹上了报纸，外公对她颇有好感，令他十分困惑。她凭借鸡下蛋的项目获得了科技展第一名，成了全场焦点，令他黯然失色。她把自家鸡蛋送给他，他听家人怀疑她家鸡蛋不卫生，便偷偷把鸡蛋丢掉。她得知真相，很伤心，两人关系跌入冰点。她跟家人诉说，引发争吵。原来父亲一直攒钱照顾傻弟弟，所以生活拮据。她理解了父母，自己动手，还得到了他外公的鼎力相助。他向她道歉，但是并未解决问题。他开始关注她。鸡蛋风波未平，家庭晚宴与午餐男孩评选又把两人扯在了一起……

杰米（杰克•吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰）出身医药世家，舌灿莲花，热情似火，是电器行的金牌销售，不过由于桃花运太壮，以至于因为跟女同事在工作时间亲热，被老板开除。此后，他在辉瑞公司连番洗脑后，成为了一名医药销售代表。为了能打开区域市场，他摸清了某医院的底细，决定从主治医师斯坦下手。他用1千美元的支票，换取了一个实习生的身份，穿梭于诊室。某日，他偶然间邂逅了因帕金森症就诊的女患者玛姬（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰），并阴差阳错瞥见了她的乳房。正当花花公子以为占了便宜时，却被玛姬抡包打伤，甚至还拍了照片。为了讨回声誉，他利用关系要到了对方号码，并约她面谈。没想到这次约会，却让两人陷入了匪夷所思的亲密关系之中，令他难以自拔。正当杰米因伟哥成为销售红人时，玛姬的病患却每况愈下……

为了这部影片，艾玛·斯通推掉了《守望者》导演扎克·施奈德的《美少女特工队》。
平凡的高中女生奥利芙（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）生活在一个普通家庭，却也幸福美满。可在学校一直籍籍无名，甚至频繁被当成受气包。一次派对，她为了帮助死党布兰登摆脱同志嫌疑，自编自 导了 一处“破处戏”，从而一举成名成为学校的风云人物，再也没有人来欺负她。而众多平凡的男生慕名而来，希望奥利弗可以帮助他们成为学校的风云人物。从此，乖乖女摇身一变，成了一个处事随便的辣妹，而奥利芙在同学之间名声却彻底臭了。在拜读了霍桑的小说《红字》后，奥利芙觉得故事中女主人公的经历和自己简直太过相似，于是，她招摇地在胸口贴上了一个鲜红的“A”，小女生的高中生活彻底改变……

18世纪英国乡间班纳特家有五个女儿，班纳特太太整天焦躁不已，最大的心愿就是将女儿们一个个嫁出去。一日年青富家子宾利先生搬进城内的消息传来，令班纳特太太兴奋不已，希望大女儿简能获取宾利先生青睐。舞会上宾利果然看上了最漂亮的大小姐。而宾利的老友达西（柯林·菲尔斯 Colin Firth 饰）却天性傲慢，直言难与平民交往，更不屑与老二伊丽莎白跳舞（詹妮弗·艾莉 Jennifer Ehle 饰）。可不久达西对她活泼可爱的举止产生了好感。达西虽然欣赏伊丽莎白，却无法忍受她母亲及妹妹们粗俗无礼的举止，劝说宾利放弃娶简。宾格来和简因为误会，关系危在旦夕，伊丽莎白也因为这件事迁怒于达西。最终班纳特能否顺利嫁出五个女儿，宾格来与简、达西与伊丽莎白会不会从迷失中走来，缔结幸福良缘？