影片伊始，留着鼻血纳加（Isis Krüger伊西斯•克鲁格 饰）与丈夫雷尼尔（Thomas Wolff 托马斯•沃夫 饰）发生争吵，并喝斥他离开，愤怒的雷尼尔拿出藏在抽屉里的手枪，杀死妻子。混乱中他回忆起悲剧发生的始末，一切始于他回到家中的那刻，雷尼尔发现妻子正与一个陌生人通话，他默默坐下，听着背对自己的妻子向另一个人倾诉婚姻的苦恼与绝望。电话挂断后，两人发生了争吵。在被雷尼尔打了一巴掌之后，纳加终于爆发，斥责丈夫的缺点，这一切令失意的雷尼尔丧失理智，但……

1927年，大量贫苦农民涌向台湾九份山区金瓜石，圆他们的淘金梦。憨厚的佃农阿助、阿尾兄弟随着淘金人潮来到九份，投租在寡妇阿柔的陋屋里。阿柔是位人称克夫运的可怜女人，她与阿助日久生情。淘金热的兴起，使九份充斥着走私与色情。日本方面派才俊柴田负责治理金矿的秩序。然而，矿工与妓院勾结，黄金交易日益猖獗，抗争事件纷乱迭起，才俊被杀。阿助与阿柔婚后不久病故，阿柔欲哭无泪，带着四个孩子及亡夫的牌位，落寞地离开九份……

拿着退来的补习费用逃离压抑的补习班后，小康开始漫无目的的在西门町晃荡，偶遇有着另一种身份过着另一种日子的“不良少年”阿泽，被其吸引，渴望融入其生活。但阿泽只是表面看来光鲜，打电动、开一辆重型机车在街上呼啸只因可以暂时让自己看起来像个胜利者，内心却一样是封闭孤独的。 在跟踪阿泽的过程中，小康渐发觉自己的性向可能与大多数人有别，也发现阿泽生活的单调与苦闷。但好过小康的是，阿泽虽也几乎不知何为亲情，却有“好兄弟”阿彬常陪左右，有阿桂暂当女友，来过“当天和尚撞天钟”的生活。

本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予“不凋谢，不老去”——宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），但与俄国公主失败的恋爱使他大受打击。他躲到文字的世界中去寻求解脱，寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），却又遭到他的戏弄；还被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，代表查尔斯国王二世请命出使土耳其君士坦丁堡，因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致战争，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。在第一次了目睹战乱的残酷，精神上受到冲击后陷入昏睡，昏睡七天后奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔·墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪 ······