曾经号称“柔道小金刚”的司徒宝（古天乐饰），曾是一名高手，如今放弃了柔道，已沦落成债务缠身、嗜赌酗酒的堕落混混。
新一届的柔道冠军Tony（郭富城饰）慕名而来，直指司徒宝挑战，试图一较高下。宿敌辣手李阿刚（梁家辉饰）又因当年一场未完的比赛，也找上门来要和司徒宝决一雌雄。
结果Tony和司徒宝成为好友，台湾来的靓女小梦（应采儿饰）一心想当歌星，却险遭暗算，为实现理想屡吃尽苦头的也希望司徒宝能重燃斗志，但真正令其发愤的却是年迈师傅（卢海鹏饰）的战死。
到底是有什么隐痛让司徒宝自甘沉沦？重寻对柔道信心和热爱的他，是否能够打败对手？

空穴来风，未必无因。1997年初，卓子强、叶国欢、季正雄互不相识，却恰巧在同一家酒楼出现。此后，江湖上便风声四起：香港犯罪史上最恶名昭彰的三大贼王，正密谋合作，做一件惊天大案！众人都以为他们要趁回归前，成就犯罪界的最后辉煌。殊不知，身为主角的三人却懵然不知……子虚乌有的谣言，竟渐渐成真！表面上，彷佛是传闻令他们走在一起；然而，却更像是他们三人在各自的性格、欲望驱使下衍生的必然结局。树大招风，本已全城瞩目的三人渐行渐近，所谓的世纪合作，更似在引火烧身… 是偶然，还是必然？电影改编自1990年代香港"三大贼王"张子强、叶继欢与季炳雄的犯罪经历。

反黑组警长肥沙（林雪 饰），不慎丢失手枪。这件事非同小可，如果手枪被匪徒用去行凶，肥沙将大祸临头。PTU（警察机动部队）警官何文展（任达华 饰）出于义气，答应一定会在天亮之前寻回手枪，带几名手下开展了寻枪行动。另一方面，却在横生枝节：警员Kat（邵美琪 饰）死守纪律，坚持要将此事汇报上级处理；而在同一晚，CID的Madam张（黄卓玲 饰）在接手一单黑社会谋杀案时，怀疑肥沙与黑社会有染，由此与PTU发生意见分歧。人与人，部门与部门之间的矛盾、争斗和角力，在夜幕中徐徐拉开。而第二天清早，揭晓的真相，原来都在他们的意料之外……

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。

黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

天才和疯子常常只是同一个人的两种描述。神探陈桂彬（刘青云 饰）就是这样一个人物，和天才画家梵高一样，他也曾经割下自己的耳朵。尽管破案无数，侦探能力超凡，却终被世俗认定是疯子一个，提早从警局里退了休。
探员何家安（安志杰 饰）接到了一桩棘手的案件。案发地在树林，两名警员王 国柱（李国麟 饰）和高志伟（林家栋 饰）办案之后，只有高志伟平安归来，而王国柱和他的枪则神秘失踪。何家安请来陈桂彬为他指点迷津，却未料到陈桂彬的“疯子”行为又一次在侦探过程中表露无遗。他断定高志伟就是此案凶手，并把推理建立在他自己大量的想象之上。他自称能看到高志伟的“七宗罪”，正是这些罪恶把高志伟引向犯罪之路。然而，要何家安相信这一切并不容易，因为他已经被高志伟的演技所迷惑……

津海禁毒大队长张雷(孙红雷 饰) 刚完成卧底任务，成功抓获一批体内藏毒的毒贩，却在医院碰见一名失控撞车受伤的蔡添明(古天乐 饰)。雷凭其敏锐职业嗅觉，判断蔡添明涉嫌制毒，遂查出已被炸成狼藉的制毒窝点。与此同时，粤江缉毒警察军、雄跟踪运送毒品原料的货车，一路来到津海。雷接应二人，得知此毒品原料来自大毒枭黎振标，而收货人正是蔡添明！ 面对犯罪事实，蔡添明供认不讳，更愿协助警方，诱捕黎振标，戴罪立功。以张雷为首的津海、粤江两地警员遂乔装买家与黎振标贩毒团伙展开一场危险博弈，同时，还要时刻提防蔡添明逃跑，斗智斗力！最终，张雷发现了黎振标的惊天秘密，更与蔡添明有着千丝万缕的关系，张雷惊觉这个为求活命，不惜出卖任何人的蔡添明，可能并不是自己的棋子，或许倒过来，是自己在他的棋盘上。未打响一枪，毒战早已拉开帷幕……